時間到了12月，轉會市場又變得喧鬧了起來，特拉帕尼在冬季還會有動作，這是肯定的，半個賽季的時間德尚對球隊的人員已經有了更加深刻的認識以及評估。
在鋒線位置上，維埃裡提前結束了跟特拉帕尼之間合同，他可以自由的加盟其他球隊，據說現在米蘭、拉齊奧、羅馬等球隊都對他很有興趣。
他的離開讓特拉帕尼在鋒線上少了一個選擇，而特拉帕尼在下半賽季依然是三線作戰，歐冠小組賽已經結束，特拉帕尼在隨後的兩場比賽中，主場輸給了巴塞羅那，客場戰勝了帕納辛納科斯，6戰3勝2平1負積分11分，位居巴塞羅那之後，以小組第二齣線。
意大利杯的比賽他們也還在十六強當中，12月已經踢了首個回合的比賽，在客場1:0小勝羅馬。
而在聯賽中，特拉帕尼的勢頭並沒有受到明顯的影響，至於德尚是怎麼做到的，雨果並不清楚，11月到冬歇期前的聯賽中，特拉帕尼只輸給了國際米蘭，平了墨西拿和帕爾瑪，聯賽十七輪比賽特拉帕尼贏了13場平了3場輸了2場，總共積分42分，排名榜首的尤文圖斯太穩健了，拿到了46個積分，特拉帕尼已經使出了渾身解數，卻也難以撼動他們的位置。
冬歇期前能拿到這麼多積分，排名聯賽第二，對於特拉帕尼上下來說都是很大的鼓舞，德尚已經充分的證明了他的執教水準。
冬歇期要給德尚全力的支持是必須的。
在鋒線上德尚的想法是把佩萊給租借出去，他還年輕，上半賽季因爲託尼和克洛澤都沒有遭受大傷病，而且佩萊經驗不夠充分。
克洛澤缺陣的時候，佩萊無法頂替克洛澤的位置，德尚均採取433的站位，讓託尼踢單箭頭，佩萊得到的機會很少，他跟博列洛不一樣，是球隊花了錢購買的年輕才俊，不能讓他這麼荒廢，德尚有意向把他租借出去。
如此一來，特拉帕尼在鋒線上就很缺人，冬季需要補充前鋒是必須要做的事情。
媒體的消息總是很靈通，他們開始給特拉帕尼穿針引線，在球員市場上，羅馬的卡薩諾絕對是一個香餑餑，至少是傳說中的香餑餑，今天卡薩諾跟米蘭聯繫在一起，明天跟尤文圖斯聯繫在一起，後天又跟國際米蘭聯繫在一起，甚至跟皇家馬德里聯繫在一起。
特拉帕尼也是媒體中謠傳的卡薩諾下家之一，但是莫雷克在一次採訪中明確的進行了表態。
“我們和卡薩諾之間沒有未來，他不在我們考察的名單上！媒體上的報道都是猜測都是臆斷，那不是真的！”
除了卡薩諾，媒體還把德爾皮耶羅和特拉帕尼聯繫在一起，這個消息確實非常真實的消息，媒體說德尚想借助自己跟皮耶羅的親近關係，說服皮耶羅加盟特拉帕尼。
雨果對這筆交易很感興趣，皮耶羅和托蒂都是他比較欣賞的意大利技術性前鋒，能夠給球隊帶來不同的戰術效果。
皮耶羅現在的處境不太好過，在卡佩羅手下皮耶羅的戰術地位下降得非常厲害，尤文圖斯的常規主力前鋒是特雷澤蓋和伊布拉希莫維奇，皮耶羅只是一個替補角色，這讓皮耶羅也非常的不滿意。
特拉帕尼正是想在這個節骨眼上想要說服皮耶羅加盟特拉帕尼。
“皮耶羅？！我們只能說他是一個偉大的球員，我們很欣賞他，但是這筆交易很難發生！”莫雷克也給出了自己看法。
這是事實，特拉帕尼能給皮耶羅開出的價碼就是薪水，薪水可以提高，但是同樣不能保障他的主力位置，鋒線上託尼和克洛澤的狀態都非常出色，德尚也不可能因爲是皮耶羅而讓兩大鋒神讓位。
皮耶羅對尤文圖斯得感情也是阻礙他離開加盟競爭對手的因素，尤文圖斯高層也肯定不願意看到這樣的故事發生，所以莫雷克說的是實話，這筆交易很難，特拉帕尼確實在動作卻並不代表會成功。
中場位置是德尚不太樂意進行調整的地方，後防線上也許可以增加一名中後衛，經驗豐富的中後衛。
一月份的轉會市場，特拉帕尼的大體構想就是如此。
在美國、中國度完愉快的假期，雨果也終於回到了特拉帕尼，在度假期間雨果還幹成了一件大事，重新邀請茱莉亞.波拿巴出山，其實這一年多的時間雨果從來沒有間斷過對茱莉亞.波拿巴的邀請，只是茱莉亞.波拿巴一直都以工作太累需要休息爲由拒絕了。
在這次度假期間，雨果倒是終於說動了茱莉亞.波拿巴，回到特拉帕尼，雨果乾的第一件事就是去了那不勒斯，去見了茱莉亞.波拿巴，和她進行了一些工作上的探討商議。
這趟那不勒斯之行很愉快，雨果見到茱莉亞.波拿巴初有點小尷尬，不過茱莉亞.波拿巴倒是落落大方，人好像也開朗了很多，說真的，倒是更有點迷人了！
可惜我有了女友，要不然我真可以追求茱莉亞呢！雨果暗想。
這段會晤，唯一讓雨果有些不滿意的是巴斯蒂安.波拿巴的態度，這老傢伙看着雨果總是有那麼一些不爽啊，遠遠不如以前那麼熱情！
這一年多的時間，巴斯蒂安也沒有去特拉帕尼，帕西里奧也覺得很奇怪，雨果不好多問什麼，也許說不定爺爺什麼地方得罪了這位老友也不一定。
順利邀請茱莉亞.波拿巴出山，雨果會同投資公司的股東開出了很高的價碼，這是雨果回到意大利的第一件事。
第二件事雨果則是去了米蘭，經過半年時間的勘察準備，設計所已經拿出了初步了一些設計方案，這項工作按照原來的承諾，將會由表哥莫雷克和弗蘭扎的西西里島聯合工程公司負責承建，不會有招投標的環節。
所以雨果、莫雷克、弗蘭扎全都去了米蘭，參加了設計事務所的會議，聽了設計師的一些理念的看法。
雨果當初購買的那塊土地還算不錯，河牀下面有基岩，施工難度當然也大，設計事務所拿出了兩種參考方案，一種是不爆破海岸上的岩石，而是做成自然景觀，讓球場和海岸上的懸崖峭壁進行修飾，形成整體。另外一種就是按照雨果的意思，進行爆破，徹底的剷出懸崖峭壁，再建人造沙灘。
雨果選擇了第二種，誰來看懸崖峭壁？！還是第二種好，跟球場緊鄰的海邊可以建造度假別墅區、購物中心，出門就是沙灘大海多好。
當然雨果的選擇意味着需要更多的錢，但雨果不在乎，要的就是商業也要高度發展，不能只考慮到它只是一個景點，他讓那片區域成爲特拉帕尼另一個繁華所在。
關於球場的整體設計，抗地震是必須，抗風浪也是必須的，卡拉特拉瓦把球場設計爲流線船型，考慮到特拉帕尼是海岸小城，而且特拉帕尼的新球衣被雨果修改之後，是海藍色，頗有點水手軍團的樣子。
雨果看了模型覺得還是很滿意的，所以大體上贊同了設計事務所的想法，經過這次會晤之後，雙方完成了一些意見交換，卡拉特拉瓦表示會在一個月之後拿出修改方案，到時候就是最終方案了。