二十一歲的時候，太史慈擔任東萊郡奏曹史，當時本郡與本州之間有嫌隙糾紛，是非曲直無法分辨，而結案的判決，是誰先讓有司（掌刑賞的官吏）知情，誰就有利，說的直白點，誰的奏章先讓朝廷看到，案子就對誰有利。
其時本州的奏章已先發去有司處，郡守心急如焚，生怕被上頭怪罪，太史慈時年二十一歲，被選爲使，領命日夜兼程趕路前去攔截州史的奏章，終於順利抵達洛陽，太史慈先到公車門前等候，待見州吏趕到，太史慈大喜，忙邁步走了過去。
太史慈假意問州吏道:“你也是前來上奏通章的嗎?”州吏答道:“正是”
太史慈又問:“奏章在何處?”
州吏道:“在車上。”
太史慈便說:“奏章格式確然無誤嗎?可否取來一視。”
州吏並不知道太史慈也是東萊人，便取出奏章交給了太史慈。誰知太史慈事先就藏刀於懷，取過州章，打開來看也不看，當即提刀毀之。
州吏大驚高呼，太史慈便將州吏拉到一旁，跟他說“假使你沒有取出奏章給我，我也不能將其損壞，真要追究起來，我們都有罪責，不見得只有我獨受此罪，與其坐而待斃，不若我們一起出走逃亡，至少可以保全性命，也不必無謂受刑。”
州吏疑惑不解“你爲本郡而毀壞我的奏章，已經成功，怎得也要逃亡?”
太史慈便答:“我受本郡所遣，前來遞交郡守的奏章，可我我所做的事卻太過激烈，以致損毀公章，如今即使返鄉交差，恐怕也會受譴責刑罰，因此不如我二人一起逃去。”
州吏相信太史慈所言，轉過天來兩人一起逃命，但太史慈與州吏出城後，卻潛遁回城通傳自己帶來的郡章，順利完成郡守交給自己的使命。州家知其事，再遣另一吏員往洛陽通章，但有司卻以先得郡章的原因，不復查察此案。
於是州家受其短。太史慈由是知名於世，但他亦成爲州家所仇視的人物，爲免受到無妄之災，乃避居於遼東。
雖然亡命逃亡，太史慈卻出色的完成了郡守交給自己的任務；而且一早就料到了，自己就算返鄉，也會被人追究.
不得不提，太史慈之所以詢問那人奏章格式是否無誤，而對方也不加懷疑的將奏章交給他觀看，因爲當時奏章太多，格式比較混亂，也沒有個統一的式樣，蔡邕對此大加改革，凡是奏章不合乎要求朝廷一律不受。
當時很多奏章都被退了回來，說起來，陳削這位沒見過面的岳丈還幫了太史慈一把，要不然，那人也不會將奏章交給他觀看。他生怕格式不對，白白折騰了一趟。
事實上，太史慈所料不假，他毀掉了州府上報的奏章，東萊郡的郡守自然高興，心裡都樂開花了，可是，表面上卻大張旗鼓地指責太史慈毀壞州章，把得罪上司的責任全都推到太史慈的身上。刺史傳出話來，一定要教訓太史慈，太史慈雖然出色的完成的任務，卻也莫名的替郡守背了一個大大的黑鍋。
一同在遼東避禍的名士邴原，跟太史慈相熟之後，還問過他“你不後悔嗎？你盡心盡力給郡守做事，最後不但孤身逃亡，郡守還如此無情無義的對你。”
太史慈卻搖了搖頭，“不後悔！雖然郡守最後的舉動讓我寒心，但是那是郡守的錯，而我要是不能竭盡全力完成郡守囑咐的事情，那就是我的錯了。”
除了邴原，太史慈遼東還結識了劉政，劉政也是名士，遼東太守公孫度小肚雞腸，見不得別人比他有本事，一心想殺了劉政，劉政只好躲了起來，公孫度不僅殺了劉政的家小，還放出狠話“誰要敢幫劉政，與他同罪！”
可太史慈聽說劉政的遭遇後，沒有絲毫的猶豫，親自將劉政護送回鄉，再次回到青州見到老母親，太史慈這個在外漂泊多時的浪子，當即淚流滿面，太史慈，是個真正的孝子，雖然逃亡在外，不能在母親牀前盡孝，他一直滿懷愧疚。
對朋友，信義，對上司忠誠，對母親至孝，不論是誰，只要提到太史慈的名字，都會舉起大拇指稱讚。
聽說自己逃亡在外，北海孔融對母親很照顧，太史慈二話沒說，當即投了孔融的麾下，給孔融出了不少力，別人滴水之恩，太史慈一定涌泉相報。
之後離開孔融，又投了劉鷂，後來面對江東的征討，神亭嶺一戰，太史慈跟孫策大戰上百回合，兩人英雄相惜，太史慈投了孫堅的麾下，現在的太史慈，不僅學識過人，本領更是不俗，除了槍法之外，還有一手百步穿楊的絕技。
對上陳到，太史慈神色冷峻，槍法精妙，又是百戰沙場的悍將，陳到還是第一次上陣殺敵，頓時壓力倍增，勉強苦撐了二十多個回合，畢竟臨敵經驗不足，眼看陳到就要落敗，陳削突然下令撤兵，陳到這才虛晃兩槍跟着義軍撤了下去。
義軍退兵三十里，暫時在一處山坳修整，趙雲心中不解，忙找到陳削詢問“少帥，怎麼就退兵了？”
陳削身上的血跡還沒有幹，正斜靠在一個樹樁子上，臉上的血跡他也懶得抹去，正閉目假寐，見趙雲過來，這才睜開雙眼，“子龍，敵兵勢大，已經佔了上風，姑且暫時退讓一步吧，想要守住渡口，難啊，不過，接下來，這裡是我們自己的地盤，還輪不到江東兵撒野。”
一番清點下來，陳削的幾萬大軍，除了徐庶帶走兩萬，一戰死傷近兩萬，當然，江東兵的傷亡只多不少，現在的戰局，不論是誰，想要毫髮無傷的全身而退，根本不可能。
就像咬合在一起的齒輪，已經撕咬在一起，誰都甭想輕易抽身。
“少帥，有人想見你！”陳削正在跟趙雲查看義軍的傷亡，陳到被人帶到了陳削的近前。
“這是…”一看陳到身上的穿着，就知道不是自己人，不過，瞧他滿身是血的模樣，倒讓陳削越發糊塗。
“少帥，他是來投軍的，叫陳到，汝南人，說來也巧，這小子投軍直接投戰場上去了，今夜可算是立了大功，就他一個人，殺敵不下百餘人，還真神了，就連江東大將黃蓋都險些喪命在他的槍下。”