《我的妹妹不可能那麼可愛》的故事的開端是這樣的——
哥哥高阪京介（17歲）和妹妹高阪桐乃（14歲）兄妹兩人的關係近幾年處於冷戰狀態。從某個時間點開始，桐乃看到哥哥時連打招呼都沒有，只會用像是看到髒東西般的眼神瞪他。京介認爲這種關係也會一直持續下去。
某天，京介在門口撿到從來沒看過的魔法少女動畫《星塵☆小魔女梅露露》的dvd盒子，裡面竟然不是動畫的dvd，而是成人遊戲《和妹妹戀愛吧?》的光碟。京介在晚餐時用梅露露的話題試探誰是光碟的物主，但只得到父母充滿偏見的否定意見。
就在那天晚上，連打招呼都不會的妹妹突然來到京介房間，並且說她有事情想要商量。原來桐乃迷上了萌系動畫以及美少女遊戲中的妹系角色，卻都不敢告訴別人，只能一直悶在心裡。被哥哥知道了自己的秘密後，從此開始了和哥哥之間的“人生商談”。
這部妹系作品的開頭，還是非常經典的，兄妹關係惡劣，反而會增加對作品的期待感，這也是一種“欲揚先抑”手法的運用，類似於網文之中的開頭被打壓，然後獲得金手指，接着就打臉回去。
而對高阪京介來說，他的金手指，無疑就是意外地獲得了妹妹的“把柄”，知道了妹妹的秘密，然後自然便能以此爲契機，一步一步改善他們之間的關係。
需要指出的是，在日本那個環境中，“御宅族”真的很受歧視，他們的名聲也不怎麼好，而高阪桐乃，她表面上是外表出衆、成績優秀、運動萬能的少女，而且還兼職流行雜誌的專屬模特。但是她那陽光的外表下卻有着特別的興趣，是個在意周圍眼光的御宅族，喜歡妹系的成人遊戲和動梅露露的動畫。偏偏她的那位父親又對“御宅族”極爲敵視，然而她的那位哥哥高阪京介，在偶然發現了她的“秘密”之後，卻選擇了幫她保守秘密，兩人之間還開始了“人生商談”……
而再加上高板桐乃雖然平時對哥哥表現出來的樣子非常厭惡，可實際上她卻就是個不折不扣的“兄控”，所以高阪京介能夠一步步讓妹妹改變自己的態度，本質原因依舊是，高板桐乃非常在乎她的哥哥，她最討厭的人，其實是高阪京介的青梅竹馬田村麻奈實，她認爲自家哥哥變得越來越平庸的原因，就是田村麻奈實的錯。
安憶其實本人對“高阪桐乃”這樣性格的妹妹不是很感冒，或許是因爲她在大多數時候都會替哥哥着想，就算是鬧彆扭，也持續不了多少天，而桐乃在一開始的時候，對高阪京介簡直惡劣到了極致，而且作爲“傲嬌”型妹妹之中的代表人物，她真的是“只傲不嬌”的典型，毫不客氣地說，在《我的妹妹不可能那麼可愛》這部作品中，如果有讀者喜歡桐乃這個角色的話，那他怕是有些“抖m”傾向……
實際上在這部作品中，除了高阪桐乃之外，還有好多更加有魅力的女性角色，比如說“黑貓”五更琉璃，她是五更家的長女，是有着漂亮黑長髮、皮膚白皙的和風美人。但是性格陰沉，外表給人的感覺相當難以接近，是相當毒舌、中二病的電波女孩。不坦率，超容易害羞；不善言辭，但在自己的領域裡卻非常話多；自尊心很強。喜歡穿著哥特蘿莉裝，但在家一般都穿樸素的運動服。擅長遊戲和料理，喜歡cosplay、動畫、遊戲以及同人創作。
她除了中二的一面之外，還有非常會照顧人的一面，因爲她有兩個可愛的妹妹，都被她照顧得很好。
相比起桐乃來說，五更琉璃這樣的萌物，無疑非常合安憶的胃口，再加上她自己有的時候也有些中二病，至於cosplay，更是安憶的愛好之一，別人是隻cos某些動漫人物的外表，安憶乾脆連聲音都能模仿，畢竟她現在也是非常專業的聲優來着。
除了五更琉璃之外，當然還有同樣人氣非常高，有着“小天使”外號的新桓綾瀨了，她是桐乃的同學兼好友，有着烏黑的長髮，是苗條的身材的美少女。性格開朗、待人親切，同時又有點小頑固。主觀意識非常強，容易自我做結論。對宅文化有極大的偏見。
她非常在乎桐乃，爲了桐乃什麼可怕的事情都能夠做得出來，顯然她的性格帶着一些“病嬌”因子的。她因爲發現了桐乃的宅興趣一度與之絕交，但在京介不惜揹負變態之名的幫助下和好。明知是京介故意爲之，卻對京介的好意故作姿態，將他看做壞人，但她也經常找京介做“人生諮詢”。
毫無疑問，新桓綾瀨對高阪京介也是有好感的，可惜的是，她和五更琉璃一樣，也被高阪京介這位死妹控傷到了，誰讓京介最在意的女孩，還是高阪桐乃呢？
伏見老賊也因爲這一點，被這兩位女角色的粉絲們噴得要死，如果你以爲他最終討好了妹妹黨，那也大錯特錯了，只因高阪京介雖然拒絕了其他女孩，最終選擇了妹妹，但是他們只是約定在畢業前做戀人，而畢業後就恢復了兄妹關係，他們做最親密的事情，就僅限於kiss……
該說不愧是親妹妹嗎？最多也只能親吻妹妹。
所以這樣一看的話，就會發現這個結局到底有多讓讀者失望，搞了半天那麼多萌妹子喜歡高阪京介，結果到頭來卻還是一場空？
然後在小說的結尾，高阪京介依舊是一位光榮的處男，這不就是在搞笑麼？
明明這部作品就是周旋於各個女孩之間的作品，前期看起來明明都要開後宮的樣子，結果到了最後，連“單女主”的作品都不是！
也難怪伏見司剛剛完本這部作品，看完結局後的讀者，就紛紛寄出了刀片！
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