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許敬宗被李建成迎進太子東宮後，李建成對他的禮數十分周到：
“敢問先生令尊可是15歲時曾上書給徐陵以爲“神童”。仕陳時，除新安王法曹，後歷任度支郎中、侍郎、撰史學士等職。入仕大隋後，拜通直散騎侍，轉任虞部侍郎。開皇十六年（596），作《神雀頌》，隋文帝賜帛200段。次年，除秘書丞，整理國家藏書。時隋剛立，秘藏圖籍，多有混亂，令尊仿阮孝緒《七錄》，更著新目爲《七林》的許善心，許大人。”
“在下正是！哎！在下慚愧，先父在世時，在下就以家父爲榜樣，暗中提醒自己有生之年一定要超過家父。”許敬宗說到這裡，眼神暗自點了李建成一下。李建成從他的眼神中讀出自己客氣的過分了。並且也讀出了許敬宗不願意生活在父親的陰影下。
“好！先生快人快語，如今本宮正好有些不順的事情想向先生請教。”
“太子殿下客氣，如果在下所猜不錯的話，應該是如今大唐已經陷入了四面夾擊之勢，一個處置不當，整個大唐朝廷加上殿下一家都會陷入萬劫不復之地。”李建成點了點頭。許敬宗捻了捻自己的鬍子。
“請問殿下，您說當年春秋戰國之時，七雄爭霸，爲何天下卻歸於一個大秦。”李建成沉思了一下：
“先生，依在下看爲五字要訣——遠郊而近攻。”
“太子殿下一語中的，正是這五個字使天下歸於大秦一統，而在下之策就是在這五字之上再做擴充。請問殿下可有天下割據之勢的地圖沙盤。”
“有，先生請！”李建成將許敬宗帶到了一個沙盤前。
“先生請看，這是我用驪山之土所制的如今的軍事態勢，如今劉武周已經佔據山西大部，隨時隨地準備度過黃河攻打關中，而王世充陳兵潼關，攻勢猛烈，突厥突利小可汗與薛舉對我西征大軍前後包圍。請先生教我破解之策。”
“呵呵呵！太子只關注了眼前，而未觀察他們身後和其中啊！太子請看，那劉武周現在已經佔據了山西大部，與我朝已經只有一河之隔，是我軍最爲棘手的對手，所以最先對付他，對於劉武周我有三步好棋走，第一步，就是請皇上下旨，將劉武周所佔之地直接割讓給劉武周，讓他名正言順的佔據，這樣一方面起到麻痹作用，另外一方面劉武周財力物力不如我朝，常年打仗也需要休整，這樣可以留給他一個臺階。第二步是他身後的竇建德，當年竇建德起兵反隋之前，曾經與劉武周的內弟宋金剛有過舊怨，而反隋之後又因爲地盤之爭殺了魏刀兒，那魏刀兒的殘部現在都投奔到了宋金剛的門下，如果我們能夠激化他們的矛盾，讓竇建德出兵來抄他的後路。那劉武周不退兵是不行的。第三步，我們要挑撥劉武周、呂崇茂、宋金剛等人的關係，首先，宋金剛多次領兵在外，軍權久握，劉武周難免對他不會有所懷疑，這回出兵，劉武周扶植尉遲恭做宋金剛的副手，並分其兵權就是明證，到時候再派出奸細散播宋金剛意欲自立爲王，劉武周自然懷疑，必會讓他交出兵權，而宋金剛爲了自保必然不會交出兵權還會將主力帶回馬邑。他們只要窩裡鬥起來正好我們收復失地，而呂崇茂不是劉武周的嫡系，尉遲恭進駐絳州就是明證，只不過此人可以在我們收復失地的時候在運用。”李建成聽後連連點頭。
“第二個我們要對付的人是王世充，其人後方無人威脅，蕭銑雖然據有荊楚巴蜀之地，但其一直沒有進取之心，只想做個割據的諸侯而已，而且當初擁立他爲皇帝的臣子皆都手握重兵實權，已經成爲尾大不掉之勢，依在下看，樑國內亂，恐不久矣，所以，要想對付王世充，只有從其內部下手。當初王世充逼迫楊侗退位，已經引起了洛陽一些世族貴胄的不滿，只要我們。。。。。。。”
“先生！”李建成在許敬宗還沒有說完的時候制止住了他。
“先生是想聯繫洛陽那邊的貴族世胄，讓他們在王世充西征潼關的時候讓楊侗復位。”
“太子殿下真是聰明，王世充是雜胡出身，洛陽的貴族世胄門第觀念很重，對於他並未歸心，再加上王世充爲人太過跋扈，同情楊侗的人比比皆是，只要我們暗中派人以殿下二夫人的名義前去與楊侗聯絡，再故意泄露消息給王世充，逼迫其退兵洛陽以穩固局勢，最好是將楊侗殺掉，到時洛陽的貴族世胄，前隋遺老必然產生兔死狐悲之心，而對王世充全力反撲，到時候不要說是王世充要對付我們，恐怕日後我們不去招惹他就不錯了。”李建成聽到許敬宗的計策，暗中說了一聲：‘真是好毒的計謀。’但是他知道，一個人如果登上了權位之峰，那麼就由不得自己婦人之仁，但他還是對握住許敬宗的手請求道：
“許先生！本宮求你，如果你到了洛陽後千萬要幫忙抱住楊侗的性命，他也是一個苦命的孩子。”‘殿下，您還是太過仁慈了。不過，我喜歡。因爲如果你不仁慈的話，日後難保飛鳥盡，良弓藏。’許敬宗虛僞的回答李建成：
“殿下，微臣盡力而爲。”其實兩個人都清楚，真正到了那一步，楊侗的性命未必能保的住。
“先生，還有一件事情，突厥和蘭州那邊怎麼辦？”
“哈哈哈！殿下放心，如果二殿下連這點小事情都解決不了，那麼就太小看他了，再說了，那裡微臣也鞭長莫及。”李建成將許敬宗帶入宮中，當着李淵的面說出了許敬宗的計策，並竭力推薦許敬宗辦理此次事務，李淵准奏。許敬宗走之前，李建成暗地裡爲他擺酒踐行：
“許大人，祝你一路成功。”
“殿下！微臣必定不辱使命。”