鼎的機羣在六點二十分左右就到達了古巴海岸線上定的到達時間相差無幾，隨即他就收到了前方偵察機發來的報告，美軍機場上停放着上百架作戰飛機，而且美軍的警惕性並不高，沒有發現有戰鬥機升空的跡象。
這是再好不過的消息，這證明美軍並不知道轟炸機羣即將到達，不然會在天亮前讓一批戰鬥機起飛進行攔截。此時，張鼎的機羣已經降低到了超低空，飛行速度也在加快。另外三個機羣也在此時到達了古巴海岸線附近，在收到了偵察機發來的報告後，都迅速的降低高度，並且加速飛行。
雖然古巴是加勒比海地區最大的島嶼，但是島嶼本身就沒有防禦縱深，而且當時的雷達性能相當有限，能夠爲防禦部隊提供的警戒時間是相當有限的。超低空進入的轟炸機羣不是無法探測到，而是探測到的時候已經非常近了，這也正是在摧毀敵人的機場之前，轟炸機羣一般會採取超低空進入的主要原因。另外，那四座美軍正規機場都在海岸線附近，距離最近的大概5裡左右，最遠的也不超過30裡。而美軍部署在海岸線附近的雷達最多能夠發現10海里外，在超低空飛行就是說，轟炸機羣的突擊距離最遠也只40海里，只需要7分鐘左右的飛行時間。
在這幾分鐘的時間裡，機場上地美軍戰鬥機很難全部升空。而且戰鬥機要爬升到有利的高度，也需要好幾分鐘的時間。因此，這些戰鬥機在起飛之後也不一定會對轟炸機羣構成威脅，反而會成爲護航戰鬥機獵殺的對象。這就是防禦一方被動的一面，往往是在打擊到來地時候纔會有所警覺。而此時再組織防禦已經太晚了。
實際情況也正是如此，張鼎機羣突擊的機場距離海岸線最遠，而在他看到機場跑道的時候，天上只有幾架美軍的“野馬”式戰鬥機在爬升，而且還有幾架正要起飛。江文翰的護航戰鬥機此時也在爬升，並且加速朝美軍戰鬥機衝了過去。另外一隊護航戰鬥機則衝到了轟炸機羣的前面，用機關炮掃射那些正要起飛的美軍戰鬥機。
戰鬥打響了，美軍的抵抗極爲微弱，就連保護機場的高射炮也沒有能夠及時地反應過來。張鼎首先投下了炸彈。他對付的正是美軍的高射炮陣地，這也是相對危險的目標。轟炸機羣此時已經散開，分成了好幾個編隊，前去對付各自的目標。
最重要的還是炸燬機場地跑道，使機場無法繼續使用。而這次的轟炸方式與以往有了較大地區別。
首先進入跑道上空的是五個雙機編隊，這十架轟炸機各攜帶了兩枚500斤的重型炸彈。它們的任務是將機場跑道首先炸成六段，而每一段的長度都要比戰鬥機起飛所需要的距離。從而使機場上的戰機飛不起來。隨即，另外兩個小隊的24架“獵鷹”將分兩次從跑道上空縱向通過，這24架轟炸機全部攜帶了兩枚500斤級的子母炸彈，每一枚母彈內裝填了30多枚重量不到10公斤地小炸彈:=:夠在跑道上炸出一個直徑23米的彈坑。
這種新戰術是多次轟炸機機場後總結出來的。如果僅將機場炸成幾截的話，是不足以徹底破壞機場的，工程人員可以用預製件，或者是鋼板迅速修復機場，使機場暫時恢復使用能力。同樣的。如果僅僅只用小炸彈的話，一是難以保證讓機場立即失去使用能力，二是造成的破壞不夠大。將兩種彈藥結合起來使用，就足以保證摧毀跑道了，而且小彈藥炸出的彈坑更多，雖然每個彈坑都不會太大，但是修復起來的難度增加了不少。加上夾雜地一些無規律定時炸彈，還能夠阻止敵人的工程兵進行修復作業。
在兩個小隊地“獵鷹”分別投下了炸彈後，其他各方面的轟炸行動也基本上完成了。機場周圍的三個高射炮陣地已經被徹底摧毀，而每一座加固的機庫都遭到了兩架轟炸機的打擊。以確保將機庫徹底炸燬。露天停放的敵機主要是由完成了護航工作的戰鬥機負責的，而一些投下了炸彈的轟炸機也參加了掃射行動。美軍的營地自然也不會被遺漏。炸死飛行員與地勤人員甚至要比炸掉飛機更爲重要。
整個轟炸行動僅持續了十五分鐘左右，轟炸完成得很徹底，伴隨而來的那兩架偵察機確定了戰果，沒有呼叫第七特混艦隊的第二批轟炸機前來進行補充轟炸。張鼎第一個進入，最後一個撤出，這是作爲領隊長機的任務之一。他最後確定了戰果，在六點五十分左右，張鼎追上了返航的機羣，很快，他確定了機羣的損失情況。只有兩架轟炸機在作戰中被擊落，其中一架好像是出了故障墜毀的，而不是被高射炮擊落的。另外還有四架轟炸機受了不同程度的損傷，其中兩架也許要到牙買加島的機場去降落。護航戰鬥機無一損失，在擊落了7架起飛的美軍戰鬥機之外，這些護航戰鬥機至少還摧毀了停放在地面上的數十架美軍戰機。
七點前，其他幾支轟炸機羣也陸續向艦隊發回了戰鬥報告，而負責轟炸美軍大型野戰機場的機羣在七點十分之前也發回了報告。到此，第一輪轟炸完成，只有關塔那摩的美軍機場遭到了補充轟炸，大概也是因爲第七特混艦隊的那些轟炸機無法帶着炸彈返回艦隊，就乾脆將炸彈投了下去吧。
談仁皓是在七點半左右拿到了最後的轟炸報告的，整個轟炸行動中，艦隊只損失了二十三家轟炸機，另外還有四十八架轟炸機受損，其中二十一架必須在牙買加島的機場降落。七座美軍機場被摧毀，至少在兩天之內無法修復。另外，升空迎戰的美軍戰鬥機被擊落了37架，至少有550美軍戰機在機場上被炸燬（因爲無法確定那些被摧毀的機庫內是否停放有戰機，所以無法確定到底摧
少美軍飛機）。
“聯繫牙買加那邊，讓他們儘量設法修復受損戰機，並且把損傷報告發給我們。”談仁皓對這個轟炸結果是相當滿意的。“另外，聯繫雷少卿將軍，讓他儘快把補充的作戰飛機派過來。還有，其他各部隊的行動可以開始了。”
電報很快就發了出去，聯合艦隊已經撕開了美軍設在古巴的防空網，而且這也僅僅只是當天大規模轟炸的一個開始而已。用優勢的艦載轟炸機去撕開敵人的防空網，爲海航的岸基轟炸機，以及重型轟炸機打開轟炸通道，這成爲了後來標準的轟炸作戰模式。
“合肥”號上的電報發出後，首先出動的是部署在牙買加島上的12個岸基戰術轟炸機與戰鬥機中隊。這12箇中隊的戰機在八點前全部起飛，在八點四十分到九點之間陸續到達了古巴上空，對美軍重要的軍事目標進行了集中轟炸。
當時，由岸基戰術航空兵對付的主要就是美軍的軍事目標，比如指揮所，前線司令部，軍營，高射炮陣地，部隊集結點，橋樑隧道等交通樞紐，以及其他需要精確轟炸的目標。這些基本上都屬於戰術類目標，轟炸的難度比較巨大，而且危險性比較大。拿橋樑來說，要炸燬橋樑，最好就要炸掉橋墩，而不僅僅只是炸斷橋面。重型轟炸機很難對付這類小型目標，只有戰術轟炸機能夠將炸彈投到橋墩上去。這一點。在對英國的戰略轟炸中已經得到了證實，用重型轟炸機去對付戰術目標，絕對是最糟糕地辦法之一。
隨着岸基戰術轟炸機投入戰鬥，部署在洪都拉斯與尼加拉瓜的重型轟炸機羣也在當天上午十點半左右對古巴東南部地區進行了第一次大規模的轟炸。這也是當時羅雲衝能夠拿得出手的唯一的打擊力量了，來架重型轟炸機分成了數個機羣。對美軍地大型軍事目標，以及部分重要的基礎設施進行了地毯式轟炸。
在重型轟炸機參戰的時候，聯合艦隊的轟炸機在十一點之前完成了第二輪轟炸。這次只有第一特混艦隊與第四特混艦隊派出了轟炸機，其他特混艦隊的轟炸機羣並沒有參加作戰行動。談仁皓也主要是考慮到飛行員的精力有限，而且沒有必要在可以由海岸以及戰略轟炸機完成任務的時候出動更多的艦載轟炸機，從而承擔更大的損失，要知道，艦載航空兵飛行員地培訓難度要比岸基航空兵飛行員高出好幾倍呢。
轟炸行動一直在進行。中午，海航的岸基轟炸機再次出動。對美軍進行了第二輪重點轟炸。下午，聯合艦隊的轟炸機羣又完成了兩輪轟炸行動，同樣的海航岸基部隊也在下午進行了第三次轟炸。羅雲衝也鼓足了勁，讓重型轟炸機在傍晚的時候完成了第二次轟炸行動。這也是進攻古巴行動的正式開始，同時是整個戰役期間，除了陸戰隊登陸那天之外。轟炸強度最高地一天了。
在27日白天，艦載轟炸機與戰鬥機出動了2746架次。投彈損失戰機42架（不包括返回機場或者艦隊後報廢的）。岸基戰術航空兵出動戰機1327架次，投彈1100噸，損失戰機11架（同前）。戰略轟炸機出動588次，投彈2400餘噸，損失3（同前）。
從出動架次上來看，艦載航空兵無疑是最重要地航空力量，而在投彈量方面，也僅次於戰略轟炸機。更重要的是。在1170多個目標中，艦載航空兵摧毀了718，佔到了總數的六成以上。毫無疑問，艦載航空兵仍然是最主要的打擊力量，這除了當時聯合艦隊擁有數量衆多的航母之外，還與艦載航空兵的素質有着很大的關係。可以說，即使當時有足夠的前線機場，能夠部署足夠多的岸基戰術轟炸機，艦載航空兵地地位仍然不可動搖。這也就決定了艦載航空兵仍然是海軍的主要遠程打擊力量。
同日，美軍也出動了轟炸機。對牙買加島的機場進行了兩次規模不算太大的轟炸。當時，美軍並不知道聯合艦隊的具體位置。而且其前線機場基本上被摧毀，只能夠從後方機場出動中型與重型轟炸機，也就難以對艦隊構成威脅，只能夠反擊帝國海軍的機場。這兩次反擊的強度不算太大，大部分美軍轟炸機都沒有能夠將炸彈投到目標上去，而且自身的損失也非常巨大，遭到轟炸的兩座野戰機場損失相當輕微，甚至沒有影響到海航在下午四點多的第三輪轟炸行動。
到了傍晚，在收回了返航地偵察機之後，談仁皓讓艦隊向南撤出了戰場，艦載航空兵將不負擔夜間轟炸任務，這主要由岸基戰術航空兵與戰略轟炸機負責。而且，按照羅雲衝的計劃，聯合艦隊地任務就是去撕開美軍的防空網，爲其他打擊部隊打開通道。聯合艦隊已經完成了這個任務，談仁皓也不想承受太多的損失，撤出戰鬥就成爲了最好的選擇。
27日的轟炸只是拉開了一個序幕而已。28日，海航將原本部署在西哥的十幾個中隊調派到了牙買加，加入了轟炸古巴的作戰行動，並且承擔了主要的轟炸任務。因爲羅雲衝需要的戰略轟炸機當時還沒有到達中美洲地區，所以羅雲衝仍然只能用手裡僅有的那些“狼鳩”完成轟炸行動。
29日，兩支支援艦隊到達了牙買加南部海域，加入到了gt;.來。此時，大部分的固定目標已經被摧毀，或者是失去了轟炸價值。而護航航母上的戰鬥轟炸機在對付地面移動目標的時候更爲有效。海航也調整了轟炸機羣的部署，增加了戰鬥機的數量，減少了戰術轟炸機的數量，以提高打擊地面移動目標的能力。
這天，談仁皓也收到了一條重要的消息，美軍大西洋艦隊終於有動靜了。