從年輕的時候開始，杜恕就對仕途始終抱着一種無順其自然的心態，從來沒有爲了進入仕途主動去撈取名聲、製作名聲，按說曹丕也對杜畿很有好感，但是在曹丕任內，杜恕始終沒有利用這個機會撈他個一官半職，同齡人當中很多子弟都已經出名做官了，他還是一直悶在家裡讀書。直到曹睿即位，想到杜恕是功臣後代，才讓他當了散騎常侍（皇帝騎馬侍從官），幾個月以後，轉任黃門侍郎（皇帝秘書侍從）。
像杜畿一樣，杜恕是個性情中人，也是個正派人，不高興就要說，認爲不對就不去做，說白點兒就是太有棱有角。杜恕在洛陽呆了八年，對很多事情都提出過自己的意見，而且往往是不同意見和反對意見，因此，他得罪了很多人，尤其是很多有權有勢的人。
但是，由於曹睿的賞識，杜恕並沒有受到什麼打擊，仕途還是一帆風順，不久就到弘農郡（河南靈寶）當了太守。幾年以後，杜恕又到趙國（河北高邑西）當了相（封地最高行政長官），因爲得了重病，請了一個大假，當病好之後，他又意氣風發的重新回到官場，這一回，曹睿一上手就讓他到他爸爸杜畿曾經戰鬥了十幾年的河東郡去做太守，一年左右，杜恕就被提拔爲淮北都督護軍（淮河北岸軍區司令副監察官），可是又因爲一場大病，杜恕只好又辭職了。
兩次大病，並沒有影響杜恕的前途。在每次官任上，杜恕都堅持寬厚、仁愛的執政方針，所以百姓都很喜歡他，這些地方也都能做到安定和諧。不過也有人說，杜恕治理地方只注重大面兒，有時候工作做得比較粗，因爲這個原因，有人認爲他不如他爸爸杜畿，但總的來說，他是個合格的好官，他的優點還是多於缺點的。所以，在第二次病好以後，曹睿對杜恕還是念念不忘，馬上讓他做了他的祖先杜延年曾經做過的御史中丞（大監察長），負責糾察各級官員。
杜恕非常正直，糾察官員也是非常盡職盡責。但是，水至清則無魚，曹魏帝國作爲一個王朝，而且是一個士族勢力、地方勢力非常強大的王朝，是根本不能事事都去違法必究的，很多士族明明公開違法亂紀，但爲了維持脆弱的安定，曹睿也只能採取儘量容忍的態度，不敢因爲士族大人們殺個人、佔個地就去冒可能激起叛亂的危險。杜恕這麼大規模的把士族們搞得天翻地覆，當然要引起衆怒，爲了大局穩定，曹睿只好讓杜恕離開洛陽，讓他到地方上去做官，這樣做，既是保護他，也是爲了讓他發揮擅長治理地方的長處。在杜恕外放地方的時候，曹睿死了，曹魏帝國成了曹爽和司馬懿共同執政。
杜恕的最後一個職位，是使持節（持有皇帝一級符節）擔任幽州（河北北部）刺史，同時還兼任建威將軍、護烏丸校尉，從這個時候起，他成爲了一個真正鎮守一方的封疆大吏，進入了他人生的最高峰。和當時很多州一樣，杜恕是幽州地方最高長官，但是這裡還駐紮着一支中央軍，領頭兒的，就是徵北將軍程喜。
程喜本人是非常蠻橫的，一直都喜歡欺壓同僚，早在曹睿時代他鎮守青州（山東）的時候，就曾經欺負青州刺史田豫。我們都知道，田豫是鎮守幽州的名將，早在曹操時代就已經名震塞外，這麼一位老資格，程喜居然還要敲打，可見他多有攻擊性。杜恕上任的時候，和他關係不錯的尚書（部長）袁侃還勸他，千萬不要招惹程喜。按照慣例，一個地方最牛的其實不是這裡的最高長官，而是駐紮在這裡的中央軍，所以杜恕應該把程喜看做上司，可是杜恕也是個倔人，他看不慣程喜這麼牛，就比他還牛，就是不肯給程喜賣個笑臉、服個軟，程喜火冒三丈，但是拿杜恕一點辦法也沒有，直到在司馬懿政變的公元249年。
就在這一年，幽州發生了一件不大不小的外交事件。因爲幽州緊挨着蒙古草原上的鮮卑部落，所以兩方經常會有各種來往。但是，國有國法，鮮卑人要進入曹魏的時候，按照規定，必須要通報，然後從指定的關口進入，否則就很有可能被視爲入侵。有一次，有一個鮮卑部落酋長的王子，沒有經過正當程序，擅自領着幾十個人騎馬就闖進了幽州境內，結果被杜恕抓住，爲了懲罰這個不懂規矩的小王子，杜恕殺掉了同行的一個僕人作爲懲戒。
在那個年代，對方既然帶兵未經通報擅闖國門，就可以認爲是入侵，自然可以全部殺掉，但是杜恕也明白這只是酋長公子不懂事兒，如果真殺了他，反而可能會激起戰爭，但如果沒有一點兒懲罰，又無法維護國家尊嚴，所以杜恕選擇殺一個僕人，就是爲了殺雞給猴看，讓部落公子害怕，記住教訓，以後別再胡來。
按說這個事情，杜恕處理得有條有理。可是程喜知道以後，立刻派自己的司馬（軍事總監）宋權責備杜恕沒有報告自己就擅自殺掉鮮卑部落的人，杜恕知道以後，立刻給宋權寫了一封信，在裡面公開回敬程喜管得太寬，自己殺掉鮮卑王子的僕人，在自己的職權範圍內。程喜被杜恕頂得倒吸涼氣，氣得立刻向司馬懿報告，說杜恕目無長官，擅自挑起邊境事端，可能有不軌的心思，司馬懿知道以後，立刻把杜恕免職，綁到洛陽下了大獄，給他判了死刑，後來因爲他爸爸杜畿有大功，才免了他的死罪，但剝奪了所有的官職和爵位，被貶爲庶人。