段明玉言辭肯切，反不如做三軍主帥的時候氣焰囂張，楊行密聽了不無觸動，可是當時陶雅還未回來，他希望田令孜能夠答應他稱臣遜位的條件，保住江山。他仍抱着一線希望，於是婉言推拒了。
段明玉第二次來時，唐軍外線作戰碩果累累，北線唐軍先後佔領了袁州、白驁洲、江陰等州地。東路軍也陸陸續續消滅了赴援的吳軍，攻克了常州。南線宋文通所部在江州擊敗吳軍萬餘人，奪取戰艦五百艘。
在此情形下，如果楊行密識時務，儘早繳出兵馬，出城投降，敗也敗得漂亮，又或者乾脆聚集三軍；與唐軍決死一戰，那這亡國之君卻也算得轟轟烈烈。可是楊行密既不打也不和，仍是老生常談，拖延時日，暗中卻連下密旨，催促湖口守軍赴揚州解圍，做着最後的掙扎。
然而，湖口十萬大軍，竟然頃刻間灰飛言滅。
湖口守將楊敏揮軍十萬，號稱十五萬，以鉅艦、巨筏載大軍北來，意欲沖斷採石浮橋，直撲揚州城下，他們在皖口與唐軍水師楊復恭所部相遇了。
雙方一場大戰立即展開，因長江冬季水淺，水面不寬，楊敏的大軍只能排成連綿十餘里的一條長龍，雖佔據人數優勢，卻難以施展，當時正刮東南風，楊敏當機立斷，馬上鳴金收兵，向江中傾倒無數火油！點起大火，烈焰焚天，頃刻間便把田令孜中軍先鋒八千餘人，數百條戰船吞沒。不料就連老天也來戲弄吳國。大火剛起，風向突然變了，東南風變成了西北風，大火反向他自己燒來，楊敏的戰艦、巨筏擁塞了整條河道想要挪閃都沒有空隙，火勢一起，一條船一條船地燒下去，十餘里長的長江水面上頓時變成了一團烈火長城。
對面的唐將宋文通看得目瞪口呆，就這時右軍大將王彥章又聞訊趕來，守住了長江兩岸，但有跳水上岸的，當頭便是一刀，剁回長江裡去，楊敏上天無路、入地無門，痛心疾之下，指天斥地痛罵天地不公，然後推開部將投火自盡了。
揚州的唯一一支強援就此土崩瓦解，楊行密聽到消息的時候真是五內俱焚，段明玉也隨着使臣第三次進城勸降。這一次，段明玉帶來了唐軍的最新戰報，王彥章帶領大軍輾轉數十里在潤州敗吳軍五千，潤州守將劉欲開城投降，揚州最後一道外圍的門戶被堵死，揚州已成一座孤城。
楊行密悽悽惶惶，走投無路，只的答應投降，願意先使去長安，談妥投降細節之後獻土投降。但是當夜，他卻召集五千名敢死之士夜襲唐營，幻想着用一場奇襲扭轉戰局。
可惜，在將領們的羣策羣力下，他選擇的攻擊地點沒有錯，正是從地理上來說最適合夜襲的北城唐營。然而他手下的將領們看得出此地最宜夜襲，戎馬一生的田令孜又如何看不出來？田令孜早已親自下令，令守將嚴加戒備北城，北城唐營大軍早已嚴勢以待。
一夜苦戰，吳國的五千敢死之士無一肯退，被全殲於唐軍當中，清晨打掃戰場時，從許多屍體上現多枚將帥級的符印，這支敢死隊是吳國守軍中的精英戰士，其中不乏將校親自充當了敢死隊，他們盡皆葬送於此，吳軍中的基層骨幹力量已是一戰盡喪。
這一來還觸怒了田令孜，他命段明玉四入金陵城，這一次，帶來的不是勸楊行密投降議和的條件，而是田令孜的一紙戰書！時間就在今夜，地點就在揚州，決一死戰，再無迴旋餘地。
是夜，唐軍攻城，彈石如雨。箭矢如雲，無數架雲梯、飛鉤、拋車、衝車、軒車和贛輥車把寬廣的揚州城牆當了戰場，城中有經驗的中下級軍官大多喪命在昨夜的偷襲戰中，現在許多剛剛提拔上來的軍官帶着匆匆抓來入軍，都不懂得怎麼開弓用箭的白甲軍，倉惶奔走在揚州城頭。
城池雖險，還需強兵來守，這樣一支軍隊，如何能守住揚州城池的險要用處？
此刻，吶喊聲這麼近，唐軍快要殺到宮牆下了吧？
楊行密癡癡地站起來，緩緩向外走。殿中太過陰冷，他穿的厚了些，本來略胖的身材便顯得更加脈腫。罩在外面的那件明黃色龍袍也不能給他稍添幾分精神。
殿下，聚了許多舞伎、宮娥、內侍，一個個臉色蒼白，有人禁不住害怕正在嚶嚶哭泣，楊行密站住腳步。默然半晌，對他們說道：“城，保不住了。”
此言一出，那些宮人俱都哭拜於地，號啕聲震天，楊行密強打精神，含淚說道：“你們不必留在宮中與本王同歸於盡。教坊樂舞諸伶，乃江南數十年風流才俊，聚之不易，你等年方二十，許個僻靜處暫且躲藏，不管揚州以後姓楊是姓李。朝庭總是少不了你們的。唉，傳旨。打開所有宮門，宮中財物，任其取用，去吧，去吧，你們都去吧，好自爲之。”
諸舞伎樂伶、宮人內侍哭着向楊行密謝恩，慌慌張張地逃去了。
片刻功夫，又有一羣人慌慌張張衝來，足足有數十人之多，楊行密還以爲那些樂伶舞伎們去而復返，願與自己同牛生共死，心中不無感動，定睛一看，卻是一些文武官員。看起來他們的官職並不很高，許多他都不甚熟悉，可是國難當頭，還有這些忠良前來護駕，比起自己的心腹，向唐軍開城投降的潤州守將劉餘來說，是多麼的難能可貴？楊行密的雙眼不由溼潤了。
“諸位愛卿。”楊行密顫抖着呼喚一聲，兩行熱淚順着臉頰已是滾滾而下。
“大王，大勢去矣，臣等冒死前來，肯請大王更換民裝。盡攜寶物，臣等願掩護大王混入百姓中逃生，江南一十九州，如今尚未盡落於唐人之手，若得時機，大王未必不能東山再起呀。”
楊行密仔細看看，就這個官兒看着有些面熟，好象是鴻驢寺的一個堂官，和自己還是本家，也是姓楊的。
楊行密拉住他的手，黯然泣下道：“楊愛卿，唐軍把揚州圍得水泄不通，本王不慣行走，能往何處去？來你們隨本王來。”這大臣一提寶物，他忽地想起了他最珍視之物，於是帶着他們急急趕到澄心堂。澄心堂側便是清輝殿，這兩處地方，都是吳國儲放無價之寶的地方，此刻守在這裡的太監風聞楊行密大開宮門，允其自投生路，早已逃之夭夭了。