瓦崗軍如今勢有十萬之衆，當然李密手下不可能只有王伯當、徐世績、程咬金、裴仁基四個將領，只是恰好今日這幾個可算作李密心腹的將領輪戰歇息，不用出戰而已。
也說此時天色漸晚，不久便也聽得帳外金鼓齊鳴，自然有人來報，稱今日攻城剛剛結束，副帥翟讓正在領軍回營，當即李密便也讓人將帳中殘席撤去，重新送上酒食。
由於知道長安乃是堅城，所以瓦崗軍自然也不會自大的認爲隨隨便便就能攻下此城，因此在合圍之後，便把大營一分爲四將長安城團團圍住，然後又與副帥翟讓定下分工，單日由李密組織攻城，雙日則交給了翟讓，雙方輪流進攻，準備用水磨的功夫跟長安守軍死扛。
說起副帥翟讓，也就不能不提此人來歷，翟讓本是東郡韋城（今河南滑縣南）人，其人武功高強有膽略。初任東郡法曹，後來因犯罪該當被處死，獄吏黃君漢認爲翟讓驍勇不尋常，於是放他逃脫，後來翟讓逃亡到瓦崗（今河南滑縣東南）爲盜。
得知翟讓在瓦崗落草後，同郡的單雄信，驍勇矯健，擅長騎馬使矛，他招集年輕人前去投奔翟讓，離狐人徐世績家在衛南，十七歲，有勇有謀，也前來投靠翟讓，他們以瓦崗爲根據地，故稱瓦崗軍。
後徐世績勸說翟讓：“東郡對於您和我都是鄉里，那裡的人大都認識，不宜去侵犯搶掠他們。滎陽、樑郡，是汴水流經的地方，我們搶劫行船，掠奪商人旅客，就足以自給。”翟讓同意他的建議，於是就率衆進入滎陽、樑郡的境界，搶掠公私船隻，因此供給充裕，來歸附的人越來越多，徒衆達一萬餘人。
到了大業十二年（616年）時，瓦崗軍在滎陽一帶也算站穩腳跟，此時參加楊玄感起兵失敗後四處躲藏的李密慕名來投，有人知道李密是楊玄感的逃亡部將，還曾私下慫恿翟讓殺害他，翟讓就把李密關押在軍營之外。
李密通過王伯當用獻謀略的辦法靠攏翟讓說：“如今皇帝昏庸，百姓怨恨，在遼東用光了精銳部隊，和突厥斷絕了友好關係，眼下正在巡視揚州、越州，撇下了洛陽長安，這也是像劉邦、項羽那樣爭奪天下的時機。憑您的雄才大略，精兵強將，奪取洛陽長安，消滅兇殘勢力，那麼滅亡隋朝綽綽有餘。”
翟讓聽罷大爲敬重仰慕，立即釋放了他。派他去遊說各小股義軍，一說就來歸降。
李密又向翟讓建議說：“現在人馬已經很多，但是沒有地方弄到糧草，如果長久耽擱下去，就會人困馬乏，大敵一到，要不了幾天我們就會失敗！不如直接奪取滎陽，休整部隊籌積糧草，等到兵強馬壯，然後去跟別人爭奪天下。”
翟讓認爲應當這樣。從此攻克金堤關，攻打搶掠滎陽等縣城鎮，多數被攻克。
面臨強大的瓦崗軍，滎陽太守楊慶無可奈何，隋煬帝特派“頭號名將”、“威振東夏”的張須陀爲滎陽通守，鎮壓瓦崗軍。李密認爲張須陀勇而無謀，遂建議翟讓與張須陀正面接戰，佯敗而北走。李密率精兵埋伏在滎陽以北的大海寺附近，張須陀緊跟翟讓十餘里，到大海寺以北的林間時，李密伏兵四起，隋軍陷入重圍。張須陀本來掉以輕心，更加突如其來的強兵，使他措手不及，戰敗被殺。
藉此戰之勝，很快李密就揮軍攻克了洛口倉，大勢招兵買馬，把瓦崗軍一下子發展到了十餘萬人之衆，隨後更是轉到黎陽企圖把黎陽倉也打下來，若不是天鳳軍這邊暗中加強了黎陽倉的防衛力量，只怕已經叫他得手了。
然後，經過這一系列的操作，瓦崗軍從外部來看雖然還是一個整體，但從內部來看卻是漸漸分成了兩個派系，一派是李密和王伯當、徐世績這些後來加入瓦崗之人，一派是翟讓、單雄信這些瓦崗老人，雖然雙方看似一個整體，但暗中還是難免會有芥蒂，所以如今也纔會有什麼單雙日攻城之事。
也就說聽得城下撤兵的鼓號聲響過不久，便有喧譁之聲向着中軍大營而來，當即李密便也讓人將帳帷揭開，並且親自來到帳前迎接，很快也就瞧着一個身高八尺，方臉濃須、豹眼環睛的健壯漢子，領着一衆瓦崗將領快步走來。
瞧這漢子頭戴獸面兜鍪、身穿隋軍主將制甲，腰間佩着一把繯首長刀，步履穩健，行走之間盼顧生威，倒也威風凜凜，而他身後跟隨的將領人數也是不少，林林總總差不多有二十餘人，卻是比留在李密帳中的將領多了一倍有餘。
待得翟讓行至近前，也就瞧見李密上前拱手道：“翟當家辛苦！不知今日戰況如何？”
翟讓走到近前，神色雖然看似淡然，但目光之中暗藏鋒芒，聞言答道：“亦如昨日，徒耗傷亡而已！”
翟讓這話自然是話裡有話，今日既是他帶隊攻城，卻不提戰果反倒吐槽昨日之事，當即也就瞧着帳中坐着的王伯當等人臉色一變，尤其是程咬金更是面色悚然。
不過李密卻是涵養極好，竟也主動委身一退，伸手做出引路之姿，笑道：“昨日我軍攻城，只在午後僥倖攻上城西兩次，方纔聽得軍前奏報，今日卻險些奪下南門，可見翟當家統軍，果真勝得李密一籌啊！”
聽得李密如此說話，翟讓頓時沒了話說，便也神色不動隨他入了中軍帥帳。
說起來，當初翟讓將李密請入瓦崗，本是將他當成軍師來用，可沒想到李密能力很強十分給力，的確爲翟讓出謀策劃，給瓦崗的壯大帶來了很大的貢獻，以至於翟讓後來慢慢心服李密，還封了李密爲魏公，甚至自己主動退下來將大位讓給李密，心甘情願當他的下手。
但是翟讓以前的下屬和他的兄弟們可不怎麼服氣，他們認爲李密是外來人，不服從李密的管理。
而且經常偷偷勸翟讓奪回王位，翟讓這個人胸無大志，而且耳根子又軟。剛開始是公開表示不會跟李密決裂，但是翟讓他的兄弟們經常對他吹耳邊風，時間一久了，翟讓對李密越來越不滿了。