十一月十九日，大阪冬之陣第一槍打響了。
這一戰豐臣家並沒有如同他們所期待的那樣，獲得了首勝，而是戰敗，而且敗得憋屈。這一戰當中，唐繼光毫無作爲，或者說，他根本沒有來得及展現自己的才能。
在那一天，德川秀忠命令大名蜂須賀至鎮、淺野長晟和池田忠繼率領本部兵馬攻打大阪城外圍的木津川砦。木津川砦位於海邊，他的背後也就是西北方，就是大和川的支流。同時這也是大阪城兩個出海口之一，此地的重要性不用說了。
唐繼光爲了可以守住此地，更是在這裡準備了四艘海船協助防禦。而且還不是蒼山船、海滄船這些小船，而是破浪號、五百料的西洋快船黑石號、硫磺號，僅僅有一艘一百五十料的蒼山船。
而在另外一個出海口，木津川一帶，唐繼光僅僅是佈置一艘二百料的海滄船和兩艘一百五十料的蒼山船，（還有一艘西洋快船佈置在硫磺島，畢竟硫磺島纔是唐繼光的核心。）
從這裡已經可以看得出，唐繼光對於木津川砦的重視，鑑於唐繼光重視的原因，茶茶和小胖子對此也頗爲看重。木津川砦的守將是素有勇名的基督教徒明石全登，明石全登是昔日五大老當中宇喜多秀家的頭號重臣，他在大阪城中在一定程度上，也代表着宇喜多秀家。
不過使得人意想不到的是，因爲德川家的攻擊太快了，明石全登當時並不在木津川砦中，而是在大阪城內參加軍議。
蜂須賀至鎮作爲主力出戰，派出家臣在城外放火，吸引守軍主意。而他則率領主力，在另外一面發起進攻。淺野長晟和池田忠繼則率領本部兵馬在附近船場那裡奪取了五艘軍艦，其中包括唐繼光麾下的一艘蒼山船和五十多名水手。破浪號等海船幸虧跑得快，要不然也幾乎被俘虜。驚魂未定之下，破浪號等海船不敢久留。
失去了海上支援的木津川砦沒有多長時間就被攻破，士兵向博勞淵撤退。博勞淵是大阪城外一座長方形的島嶼，南面是瀨戶內海，南、西、北三面皆爲河川分割。撤退的途中因爲要渡河，大量士兵被淹死在水中，只有少量守軍得以撤退回來。
唐繼光聽了氣得幾乎想殺了所有殘餘的守軍，居然讓他白白折損了一艘蒼山船。這也就算了，居然還讓敵人奪取了五艘軍艦！雖然都是二百料一下的，但有了這些海船，德川家就有牽制他的基礎了。唐繼光立刻親自到破浪號上，調集所有海船，向木津川砦發起進攻。
德川家因爲沒有準備，忽然間遭到炮轟，死傷頗爲可觀。而令人驚訝的是，船場裡面居然有五艘軍艦，都是之前德川家繳獲的，他們繳獲了這些軍艦後居然還沒有走。如果走了，唐繼光還真沒有他們的辦法。現在他們發現炮轟，並沒有意識到危險，傻乎乎的使出船場。唐繼光那是仇人見面分外眼紅，當即下令放棄炮轟木津川砦，集中兵力向軍艦發起進攻。
唐繼光方面雖然只有六艘海船，但破浪號和黑石號都非常厲害。特別是黑石號，他加裝了八磅長炮，射速雖然慢，但每一炮都充滿威脅。在戰爭當中，一艘大概二百料的德川家軍艦被攔腰擊中，登時貫穿船艙，破開直徑近一米的大洞。船身都有些搖搖欲墜，似乎隨時都會攔腰斷裂一般。
而唐繼光麾下的船隊火炮也比德川家要厲害，唐繼光裝備的都是佛朗機炮。而那些軍艦除了從唐繼光那裡繳獲的蒼山船外，其他軍艦上裝備的都是前膛炮。前膛炮的射速非常慢，最快的也不過是一分鐘一發，慢的兩分鐘一發也並不乏見。
而佛朗機炮則是子母炮，也算是後膛炮的一種。分爲子炮和母炮。母炮就是炮身，而子炮則算是彈夾，正因爲如此，射速非常快，最快可以達到一分鐘四發。
當然了，如此快的射速，對於炮管而言，負荷是非常大的。不過無論怎麼說，佛朗機炮的射速有着壓倒性的優勢。而且那些軍艦火炮口徑也比佛朗機炮大不了多少，威力方面比佛朗機炮強不了多少。如此一來他們就遭遇了，最後只有一艘軍艦重傷得以突圍，其他都被擊沉。不過經過這一耽擱，本來駐守在木津川砦的德川家也撤離了木津川砦。
不過唐繼光的運氣似乎不錯，很快就有消息傳過來，炮轟木津川砦一戰中，唐繼光擊殺九名德川家，傷四十八人。而更讓唐繼光高興的是，這其中還有一名高級武士。蜂須賀至鎮麾下的部將山田宗登。其實也談不上擊殺的，這個山田宗登不走運，直接被一顆鐵丸擊中右臂，右臂齊根而斷。鐵丸擊碎的建築物當中，又有一塊碎片，削去山田宗登左手食指和中指。
山田宗登醒過來後，接受不了自己再也握不了刀的現實。作爲一名武士，他決定要體面的死，而不是帶着殘軀在病牀上苟然殘喘。山田宗登最後強烈要求切腹自殺，蜂須賀至鎮黯然答應了山田宗登人生當中最後一個請求。正因爲如此，這筆賬自然也記在唐繼光身上了。
唐繼光也因此得到小胖子大力表彰，最後還準備提拔唐繼光爲部將，不過最後在大野治長的反對下，沒有成功。但小胖子怎麼可能虧待唐繼光呢？唐繼光最後一躍成爲和後藤基次、真田幸村一樣，成爲了軍師。
鑑於這個職位沒有實權，一向都只是有建議權，大野治長便默認了這個封賞。畢竟唐繼光立功了，他大野治長主張不封賞唐繼光，那可就得罪了所有人。以後立功不超過唐繼光，誰敢要封賞啊？超過唐繼光後，這封賞又能夠大得那裡去啊？
唐繼光對此倒沒有太過在意，畢竟才殺九個人！而且其中一個還是自殺的！唐繼光都不好意思邀功了，才殺那麼點人。
大概因爲唐繼光扳回一陣，德川家也謹慎多了，接下來的日子裡面，德川秀忠更是連木津川砦也基本放棄了，只是在那裡留下十多名士兵用於警示。唐繼光也不可能爲了十多個小兵帶着士兵去炮轟木津川砦，那實在是大炮打蚊子，純粹浪費。
一直到十一月，德川家康抵達了大阪城外，局勢開始改變。德川家康的到來，本來有些不怎麼聽話的大名，也收斂了自己的脾氣了。
德川家康經過短暫的整頓後，決定實施先圍，後進攻的策略。首先第一個下手的目標是今福和鴫野，此兩地位於大阪城東北。兩地都是被大和川所分隔，小胖子在兩地也設置了防禦工事。
十一月二十五日家康下令大名佐竹義宣攻擊今福，大名上杉景勝攻擊鴫野。在26日的上午，上杉軍率先發起進攻，在大名上杉景勝的帶來下攻擊鴫野。豐臣軍因爲兵力不如上杉景勝的緣故，選擇退卻避其鋒芒。上杉軍不依不饒的發起追擊，殺死了一百多名士兵，這才收兵。鴫野被佔領的消息被大阪方得知後，大野治長慌忙派遣大阪的七手組、渡邊糺等爲數12000兵向鴫野反攻。
上杉軍亦作出抵抗，第一柵欄守將須田長義力戰一段時間後後退，豐臣軍得以進佔第二柵欄。但德川家康也並非對此毫無作爲的，德川家康知道了豐臣家派出援軍後，也作出迴應，派堀尾、丹羽兩家士兵支援上杉景勝。大野治長雖然心胸狹窄，但能力還是有的，眼看不能夠驅逐上杉景勝，豐臣家士兵在德川家援軍即將到達鴫野之前，全部已經撤離鴫野。
與此同時今福也在爆發戰爭。
二十六日的早上佐竹軍向今福進軍，於中午抵達。在第一柵欄遇到了300豐臣兵的守候，但在佐竹軍擁有壓倒的兵力下（1500兵），很快豐臣家的士兵不得不退回第四柵欄，大野治長的部下矢野正倫和飯田家貞戰死。但很快就在後藤基次和木村重成的支援下，豐臣家士兵將佐竹軍趕到第一柵欄上。在這戰鬥途中，佐竹軍部將涉井政光被木村重成的鐵炮隊射擊而戰死。不過佐竹義宣很快就得到結束了鴫野戰鬥的上杉軍、丹羽軍、堀尾軍和神源軍的支援，在懸殊的兵力下，木村重成和後藤基次不得不選擇退兵。
不過是一天的時間，到目前爲止，豐臣家已經失去了幾乎所有的外圍防禦工事。唐繼光對於眼前越發嚴峻的形勢毫無辦法，他唯一能夠做的就是訓練士兵。因爲德川家攻打的方向並不和唐繼光的陣地接壤，唐繼光就算想支援，基本都要越過大阪城，這才支援到，可想而知距離有多遠了。
而且那些防區基本都是大野治長的，唐繼光就算是幫，都不痛快。唐繼光現在指望的就是德川家康，快快來到南方，他的防區內。他一定叫德川家康知道他唐繼光的厲害！
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