1860年5月28日，李秀成進至高橋，連攻二日，不克。是夜雨起，秀成親率一軍，南下偷渡運河，越惠山繞攻西門；又遣一軍攻擊南門。
馬得昭急遣副將陳步高增援西門，飭請副都統色爾圖善增援南門，又遣都司鄭國魁、守備李鳳標增援高橋。
午後雨停，惠山忽爲雲煙遮蔽，秀成遂令一軍攀緣山頂，居高臨下，轟擊西門。守軍驚潰，秀成乘機攻入城垣。
張玉良速退北門抵禦，然敗勢既成，獨力難挽，張玉良、馬得昭遁至蘇州，與江蘇巡撫徐有壬相商禦敵。
張玉良道：賊勢洶涌，吾等戮力同心，確保省垣。
馬得昭道：兵民皆以食爲天，堅壁清野，不予賊逆一粒食糧。蘇州城西，閶門以外，所有民居，務必焚燬，以阻賊軍。
徐有壬道：就依鎮臺言，吾即飭令姑蘇城外，閶門至寒山寺上塘街、閶門至虎丘山塘街、閶門至胥門南濠街，所有居民，即行裝裹；次令移徙；三令縱火。
是夜，傳兵誤傳，抑或城兵誤聽，竟致三令並行，霎時間，火光燭天，延燒十二時，南、北兩濠魚鱗萬瓦，盡爲灰燼。居人挈資攜襆，鳥逐麇走，兒啼女哭，徹夜不絕。
徐有壬偕署按察使朱鈞登城觀瞻，朱鈞見狀，痛哭流涕。
徐有壬泣曰：吾安置不當，愧對姑蘇黎民，城垣破日，即吾死期！
蘇人李壽齡，親睹姑蘇城外，煙焰蔽天，三日不息，壽齡仰天哀泣：清軍十萬倉皇來，三日城門閉不開。撫軍下令燒民屋，城外萬戶成寒灰。健兒應募盡反顏，棄甲堆積如丘山。
6月1日，李秀成兵至蘇州，百姓來迎，皆呼：煩請大軍爲民除害，同心殺盡張、和兩孽之兵。
2日，秀成即行總攻，二時辰後，候補道員李紹熙、蘇州候選知府何信義開門請降，秀成率兵入城。
蘇州城破，江蘇巡撫徐有壬投池自盡，署按察使朱鈞率衆巷戰，身受數十創，匿漆工家，消磨三日，自沉井中.
張玉良、馬德昭收拾潰殘，退往杭州。途中，德昭驟然墜馬；醫官查治，原是憂鬱成疾；玉良無奈，遣人護馬入川調理.
蘇州城失，上海岌岌可危，兩江總督何桂清接洽英國公使普魯斯，商談換約及護衛上海事宜。普魯斯堅持進京換約，否即啓開戰端。
桂清斟酌再三，疏曰：粵匪、外夷，禍亂中國，爲今日計，唯有亟爲安撫夷人，堅其所議。臣於上海，面見夷使，勸以感激之心，絕其勾結之念，乘勢勸其助順剿賊。蓋兩害相形，則取其輕也。
咸豐帝不聽何桂清辯言，以其棄城喪師，下詔革職逮治。旋又諭令：江蘇藩司薛煥，迎難而上，援常迅捷，着即署理欽差大臣，兼署兩江總督，實授江蘇巡撫，辦理五口通商事宜；夷使至滬，務必好言奉勸，換約通商；署理提督張玉良，屢失防地，着即革職留任；杭州將軍瑞昌，臨危無俱，力阻頑敵，着即總統江南諸軍。
薛煥接旨，飭令蘇鬆太道吳煦、蘇鬆糧道楊坊，會晤英法公使，商談換約、通商及護衛上海事宜。英法公使以“租界以外，保持最嚴格之中立”，拒絕出兵。
蘇鬆糧道楊坊道：美利堅人華爾，與吾熟，此人早年從軍，曾任官職，歷經戰陣，熟稔槍械，可廣施錢財，僱傭華爾，招募夷人，自成一軍，抵禦粵逆。
吳煦道：夷國領事執意中立，吾用夷人爲兵，其間如有糾紛，該當如何？
楊坊道：夷國之僱傭兵制，似吾國之鏢局，只要錢財管夠，生死兩不追究。吾曾爲此問詢，法國公使曰：個人之私事，只要無逆本國之律法，政.府無權過問。吾再詢英法公使，得其保證，速組夷軍。
薛煥道：此事非同小可，按理吾應上奏，聖上降旨，方可行事。然時局危艱，無須繁文縟節。
楊坊道：卑職明白，招募夷兵，擺脫干係，所需錢財，不用一分公帑。蘇南富商大賈，雲集上海，所需錢財，召之即來。
吳煦道：探報英法夷船，已於定海啓碇，不日即至，撫臺大人可早作打算。
薛煥嘆道：夷船上百，夷兵過萬，洶洶而來，於吾大清，絕非福事。
蘇常俱得，李秀成心情大爽，分兵連擊，半月不到，又克崑山、吳江、震澤、平望、太倉、嘉定。
1860年6月15日，求天義陳坤書、朗天安陳炳文兵入浙江，攻克嘉興。
杭州將軍瑞昌膽顫，偕浙江巡撫徐有壬急奏：請敕曾國藩前來督辦軍務，而欲徽寧、湖廣源源濟師者此也。
三日後，瑞昌再奏：目前情形恐非曾國藩前來剿辦不可。
張玉良敗退入浙，急謂瑞昌道：曾國藩距此太遠，不可奢望。大人須即彙集兵力，反攻嘉興。
瑞昌道：嘉興若得，杭城亦保。速傳吾令，浙地滿漢兵勇，鹹聽鎮臺調遣。
張玉良道：吾屢失防地，已被吾皇革職，再令全軍，恐有不妥。
瑞昌道：聖上令吾總統江南諸軍，吾令鎮臺督率全軍，無有不可。
6月24日，張玉良集兵三萬，反攻嘉興。求天義陳坤書不敵，求援李秀成。
李秀成接告，飭令陳坤書固守待援。秀成令畢，諮文英法駐上海公使，聲言攻滬乃中國內事，同爲拜上帝兄弟，必定竭力維護彼等友好通商通航之權益。李秀成左等右等，不見英法公使迴文。
一日，陳玉成突然拜訪；二人寒喧一二，陳玉成道：揚、滁二城，吾未志取，安慶已爲曾、胡二妖困圍月餘，此城襟江帶淮，咽喉要地，天京糧源所關，此若失，天京門戶大開，後患無窮，必即施救。
李秀成道：江南諸城，鎮江、金壇、上海、杭州以外，吾已俱得。窮寇必追，否則後患無窮。吾意，東攻上海，南入浙地，攻取杭州，徹殲江南妖軍，打通海上通道。屆時，吾自南，英兄居北，安慶葉芸來居中，兩面牽制，中間開花，曾妖焉能不滅！
陳玉成道：安慶以北之集賢關；以東之樅陽，以西之青草塥、掛車河，以南之長江水道，皆爲湘妖搶佔。再不施救，安慶必破。安慶若失，再攻萬難！
李秀成道：即如此，杭州暫舍，然上海近在咫尺，吾即稟告幹王，詳述夷事，請其定奪。果即攻滬，半月之內，定能克復。屆時，與英兄共赴安慶。
陳玉成道：半載以來，屢屢渡江往返，軍械糧資漸缺，所以於蘇常地方，設卡收銀，遂致不快，還望忠兄見諒！糧資一事，吾已問詢幹王，王曰誰佔誰得。吾即縱兵南下，繞攻浙江，籌措糧資。待兄克得上海，即刻攜手西進。傑天義賴文光，驍勇無比，暫助忠兄攻滬。吾屢與湘妖之多隆阿、鮑超部接仗，勝少負多。屆時欲借忠兄之力，與二妖決一死戰，可否？
李秀成道：英兄心苦，吾絕不負。吾即飭令，傑天義賴文光、認天義陸順德、紹天豫周文嘉即刻整頓兵馬，攻擊上海。
6月30日，賴文光偕周文嘉攻青浦，陸順德攻松江，半日之內，兩皆得克，上海近在咫尺。