湯家除了書房而外，幾乎每間屋裡都擺放着書，共藏書4萬餘卷。湯顯祖一出生，進入他視線的最多的東西就是書。到了弱冠之年，他幾乎讀遍了家中的所有藏書。
橘林蔽天，芳草遍地的一天，年僅21歲、風度翩翩的湯顯祖遠道而歸。鄉親們把他圍在巷口外。只聽人羣中有一人高叫道：“臨川的大才子回來了!”一位白髮蒼蒼的老太太關心地問；“孩子!考中了?”湯顯祖道：“中了舉人。”一羣孩子笑嘻嘻地走上前來，拽住他的衣襟袖口。一位壯年漢子嘖嘖地讚道：“此兒如駿馬汗血，一日可馳千里，非僅僅徘徊於平坦的大道旁!”湯顯祖只是微微地笑了笑。這時，一陣微風吹來，飛舞的杏花落在人們的頭上、肩上。
萬曆二年(1574年)春，在內閣首輔張居正的庇護下，其長子張敬修考中進士。萬曆五年(1577年)春，朝廷將如期舉行會試。張居正事先想出一個既可以使次子張嗣修一舉及第、又可以掩人耳目的好辦法，即蒐羅部分海內名流，到時候讓其次子與他們同時入選。
張居正早就聽說湯顯祖、沈懋學是天下才子，就命諸子想方設法邀他們進京。一日，一位熟人捎來張嗣修的請柬，湯顯祖若無其事。沈懋學被張氏父子拉攏過去，結果，他考中狀元，張嗣脩名列第二。
萬曆八年(1580年)歲首，張居正三子張懋修和同鄉王篆登門拜訪湯顯祖。張懋修剛一落座，便直截了當地說：“希望與湯公同時參加會試!”湯顯祖仰頭狂笑了一陣後，一語雙關地說：“我還是當我的處女，不敢！”坐在一旁的王篆被湯顯祖笑得臉上陣陣出火，他連忙上前拉起張懋修，當他們剛剛走到門外時，只聽客廳裡的湯顯祖又發出一陣狂笑聲。
當年三月，張懋修考中狀元。直到萬曆十一年(1583年)，張居正已死去一年，湯顯祖才考中進士。
萬曆十二年(1584年)春，湯顯祖帶領家眷、攜萬餘卷書，去南京任太常博士。
更深夜靜，門外的修竹“沙沙”作響。湯顯祖的琅琅讀書聲在書房裡迴盪。家人走上前來，笑着對他說：“老博士爲何如此用功?”湯顯祖答道：“我讀我的書，不問博士不博土。”閒暇之際，湯顯祖騎一匹駑馬，遊覽雨花木末、烏榜燕磯、莫愁秦淮、平陂長乾等景觀，然後，將所見所感寫成詩文，爲都市的人們展轉傳誦。
萬曆十九年(1590年)閏三月的一個夜晚，天空出現彗星，神宗由此頒佈詔書，嚴厲指斥諫官未能盡職盡責。湯顯祖趁機呈給神宗皇帝一篇《論輔臣科臣疏》，其中寫道：“諫官難道都不稱職嗎?其實，事出有因，陛下的權力被內閣大臣所竊取，諫官要看着他們的臉色行事，也就不敢表明贊成什麼、反對什麼。御史丁此呂首先站出來告發嵇應科、陸檄、戴光啓等考官在鄉試、會試的過程中，偏向張居正三子，何洛文代替張嗣修、張懋修撰寫殿試答卷等舞弊之事，大學士申時行卻指使尚書楊巍，把丁此呂貶出京城。去年，御史萬國欽揭露一些邊地將帥喪師厚國等罪惡行徑，卻被申時行趕往劍州。誰站出來說句公道話，誰就遭到各種打擊和迫害。於是，那些不知廉恥之徒，只知道向執政者獻媚求崇。他們得到高官厚祿後，只是認爲是執政者賜予他們的。縱然他們將來落個臭名，可是，今日已享盡榮華富貴。給事中楊文舉奉詔賑濟災民，不料，他得到地方官的賄賂累百鉅萬。他抵達杭州後，每日在西湖上舉行宴會。給事中胡汝寧攻擊敢於揭露科場舞弊事件的饒伸，充當權門的鷹犬。陛下剛剛下詔責備諫官不敢犯言直諫，可是，內閣大臣仍繼續幹着欺上瞞下的勾當。陛下統治天下二十年，前十年，以張居正爲內閣首輔，此人貪圖名利，剛愎自用。後十年，以申時行爲內閣首輔，此人利慾薰心，優柔寡斷。兩人結黨營私，敗壞了社會風氣。我請求陛下立即免去楊文舉、胡汝寧的官職，以此爲內閣大臣敲敲警鐘。”神宗看了他的奏疏，說道：“此人假借議論國事之名，攻擊內閣大臣，讓他到廣東的徐聞縣當典史去吧！”
徐聞縣城，地處天涯海角。從早到晚，雲霧瀰漫；一年四季，陰雨連綿。皇帝把湯顯祖貶謫到這裡，湯顯祖並不後悔。他感到欣慰的是：自己敢於向君王進逆耳忠言，盡到了一個臣子應盡的責任。
萬曆二十一年(1592年)春，朝廷任命湯顯祖爲遂昌知縣。他一到任，就爲當地百姓除掉兩大害：捕殺傷人的猛虎十幾只，處死打家劫舍的大盜100多人。
令具有詩人氣質的湯顯祖最感到欣喜的是：身在遂昌縣城，四處都能望到碧綠的梧桐樹，望到蜿蜒起伏的青山。用他的眼光看，這裡雖然不象大都市那樣人口稠密，可是，村落相連，也足湊成上千家。他每日一覺醒來，就匆匆地到衙內處理公務。有時，他趁着月夜，到長橋邊飲酒、賦詩；有時，他乘着春風，到田野裡聽牧童、村姑唱山歌。一天，他站在高處向四周一望，自言自語地說：“山城到處有可以耕種的園田，用不着象陶淵明那樣，非得辭去彭澤縣令，回到故鄉，才能從事農業生產。”
萬曆二十六年(1597年)春，湯顯祖退出官場，回到故鄉。他的新居建在臨川的沙井巷內。他在新居前種植了一株白山茶花，因此，他將整個新居命名爲“玉茗堂”。在玉茗堂內，他首先開始了《牡丹亭》傳奇的創作。這部傳奇描寫杜麗娘死而復生，終於與柳夢梅結爲夫妻的愛情故事。一日，家人突然不見了他的蹤影。到處尋覓，才發現他臥在庭院的柴堆上，用衣袖遮臉，在低聲哭泣。家人驚問其故，湯顯祖說：“當寫到二十五出‘賞春香還是舊羅裙’一句時，悲不自禁，以致如此。”
這年秋天，湯顯祖寫完《牡丹亭》。萬曆二十八年(1599年)，他寫出《南柯記》。次年，他又寫出《邯鄲記》。這三部傳奇和他以前在南京時與朋友共同創作的《柴釵記》，因爲它們都描寫到人物進入夢境的情節，所以，被人們合稱爲“臨川四夢”。湯顯祖生前說過：“一生四夢，得意處惟在牡丹。”他把《牡丹亭》看成是自己的戲劇代表作品。
萬曆四十四年(1615年)六月十六日，湯顯祖在臨川病逝。